化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)
　　烯烴的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，但比烷烴活潑。考慮到烯烴中的碳-碳雙鍵比烷烴中的碳-碳單鍵強(qiáng)，所以大部分烯烴的反應(yīng)都有雙鍵的斷開并形成兩個(gè)新的單鍵。
　　烯烴的特征反應(yīng)都發(fā)生在官能團(tuán)C=C 和 C-H 上。
　　催化加氫反應(yīng)
　�。–H2=CH2）+H2→（CH3—CH3）
　　烯烴與氫作用生成烷烴的反應(yīng)稱為加氫反應(yīng)，又稱氫化反應(yīng)。
　　加氫反應(yīng)的活化能很大，即使在加熱條件下也難發(fā)生，而在催化劑的作用下反應(yīng)能順利進(jìn)行，故稱催化加氫。
　　在有機(jī)化學(xué)中，加氫反應(yīng)又稱還原反應(yīng)。
　　這個(gè)反應(yīng)有如下特點(diǎn)：
　　①．轉(zhuǎn)化率接近100%，產(chǎn)物容易純化，（實(shí)驗(yàn)室中常用來合成小量的烷烴；烯烴能定量吸收氫，用這個(gè)反應(yīng)測定分子中雙鍵的數(shù)目）。
　�、冢託浞磻�(yīng)的催化劑多數(shù)是過渡金屬，常把這些催化劑粉浸漬在活性碳和氧化鋁顆粒上；不同催化劑，反應(yīng)條件不一樣，有的常壓就能反應(yīng)，有的需在壓力下進(jìn)行。工業(yè)上常用多孔的骨架鎳（又稱Raney鎳）為催化劑。
　�、郏託浞磻�(yīng)難易與烯烴的結(jié)構(gòu)有關(guān)。一般情況下，雙鍵碳原子上取代基多的烯烴不容易進(jìn)行加成反應(yīng)。
　�、埽话闱闆r下，加氫反應(yīng)產(chǎn)物以順式產(chǎn)物為主，因此稱順式加氫。
　　⑤．催化劑的作用是改變反應(yīng)途徑，降低反應(yīng)活化能。一般認(rèn)為加氫反應(yīng)是H2和烯烴同時(shí)吸附到催化劑表面上，催化劑促進(jìn)H2的σ鍵斷裂，形成兩個(gè)M-H σ鍵，再與配位在金屬表面的烯烴反應(yīng)。
　　⑥．加氫反應(yīng)在工業(yè)上有重要應(yīng)用。石油加工得到的粗汽油常用加氫的方法除去烯烴，得到加氫汽油，提高油品的質(zhì)量。又如，常將不飽和脂肪酸酯氫化制備人工黃油，提高食用價(jià)值。
　�、撸託浞磻�(yīng)是放熱反應(yīng)，反應(yīng)熱稱氫化焓，不同結(jié)構(gòu)的烯烴氫化焓有差異。
　　親電加成反應(yīng)
　　1.加鹵素反應(yīng)
　　烯烴容易與鹵素發(fā)生反應(yīng)，是制備鄰二鹵代烷的主要方法：
　　CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X
　�、伲@個(gè)反應(yīng)在室溫下就能迅速反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)室用它鑒別烯烴的存在（溴的□□溶液是紅棕色，溴消耗后變成無色）。
　�、冢煌柠u素反應(yīng)活性規(guī)律：
　　氟反應(yīng)激烈，不易控制；碘是可逆反應(yīng)，平衡偏向烯烴邊；常用的鹵素是Cl2和Br2，且反應(yīng)活性Cl2>Br2。
　�、郏N與溴反應(yīng)得到的是反式加成產(chǎn)物，產(chǎn)物是外消旋體。
　　2.加質(zhì)子酸反應(yīng)
　　烯烴能與質(zhì)子酸進(jìn)行加成反應(yīng)：
　　CH2=CH2+HX→CH3-CH2X
　　特點(diǎn)：
　　1．不對稱烯烴加成規(guī)律
　　當(dāng)烯烴是不對稱烯烴（雙鍵兩碳被不對稱取代）時(shí)，酸的質(zhì)子主要加到含氫較多的碳上，而負(fù)性離子加到含氫較少的碳原子上稱為馬爾科夫尼科夫經(jīng)驗(yàn)規(guī)則，也稱不對稱烯烴加成規(guī)律。烯烴不對稱性越大，不對稱加成規(guī)律越明顯。
　　2．烯烴的結(jié)構(gòu)影響加成反應(yīng)
　　烯烴加成反應(yīng)的活性：
　　(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
　　3．質(zhì)子酸酸性的影響
　　酸性越強(qiáng)加成反應(yīng)越快，鹵化氫與烯烴加成反應(yīng)的活性：
　　HI > HBr > HCl
　　酸是弱酸如H2O和ROH，則需要強(qiáng)酸做催化劑。
　　烯烴與硫酸加成得硫酸氫酯，后者水解得到醇，這是一種間接合成醇的方法：
　　CH3CH=CH2+H2SO4→CH3-CH2-OSO3H
　　CH3-CH2-OSO3H+H2O—共熱→CH3CH2OH + H2SO4
　　3.加次鹵酸反應(yīng)
　　烯烴與鹵素的水溶液反應(yīng)生成β-鹵代醇：
　　CH2=CH2+HOX→CH2X-CH2OH
　　鹵素、質(zhì)子酸，次鹵酸等都是親電試劑，烯烴的加成反應(yīng)是親電加成反應(yīng)。反應(yīng)能進(jìn)行，是因?yàn)橄N大π鍵的電子易流動(dòng)，在環(huán)境（試劑）的影響下偏到雙鍵的一個(gè)碳一邊。如果是丙烯這樣不對稱烯烴，由于烷基的供電性，使π鍵電子不均勻分布，靠近甲基的碳上有微量正電荷，離甲基遠(yuǎn)的碳上帶有微量的負(fù)電荷 ，在外電場的存在下，進(jìn)一步加劇正負(fù)電荷的分離，使親電試劑很容易與烯烴發(fā)生親電加成。
　　飽和烴中的碳原子不能與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合，只能發(fā)生取代反應(yīng)。而不飽和烴中的碳原子能與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合，發(fā)生加成反應(yīng)。
　　自由基加成反應(yīng)
　　當(dāng)有過氧化物（如H2O2，R-O-O-R等）存在，氫溴酸與丙烯或其他不對稱烯烴起加成反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)取向是反馬爾科夫尼科夫規(guī)則的。此反應(yīng)不是親電加成反應(yīng)而是自由基加成反應(yīng)。它經(jīng)歷了鏈引發(fā)、鏈傳遞、鏈終止階段。
　　首先過氧化物如過氧化二苯甲酰，受熱時(shí)分解成苯酰氧自由基，或苯自由基，促進(jìn)溴化氫分解為溴自由基，這是鏈引發(fā)階段。
　　溴自由基與不對稱烯烴加成后生成一個(gè)新的自由基，這個(gè)新自由基與另一分子HBr反應(yīng)而生成一溴代烷和一個(gè)新的溴自由基，這是鏈傳遞階段。
　　在這個(gè)鏈傳遞階段中，溴自由基加成也有兩個(gè)取向，以生成穩(wěn)定自由基為主要取向，所以，生成的產(chǎn)物（Ⅱ）與親電加成產(chǎn)物不同，即所謂反馬氏規(guī)則。
　　只有烯烴與溴化氫在有過氧化物存在下或光照下才生成反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物。過氧化物的存在，對與HCl和HI的加成反應(yīng)方式?jīng)]有影響。
　　為什么其他鹵化氫與不對稱烯烴的加成在過氧化物存在下仍服從馬氏規(guī)則呢？這是因?yàn)镠-Cl鍵的解離能（431kJ/mol）比H-Br鍵（364kJ/mol）的大，產(chǎn)生自由基Cl·比較困難；而H-I鍵雖然解離能（297kJ/mol）小，較易產(chǎn)生I·，但是I·的活潑性差，難與烯烴迅速加成，卻容易自相結(jié)合成碘分子（I2）。所以不對稱烯烴與HCl和HI加成時(shí)都沒有過氧化物效應(yīng)，得到的加成產(chǎn)物仍服從馬氏規(guī)則。 [2]

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